Yo tengo la Pi 2 con un Plex montado y va perfecta. De hecho ahora tengo la vieja para cacharrear con un Raspbian y XBMC
En cuanto a lo que comentas, finalmente no va a llevar un Windows 10 al uso, llevará un
IoT, por lo que aún habrá que ver qué ofrecen.
Sobre el servidor web, yo lo veo un tanto escaso, aunque depende de lo que vayas a montar. Si bien, para montar un NAS o similar con un par de discos duros conectados me parece una buena opción, especialmente por el bajo consumo.
La cámara de seguridad, ya sólo el módulo cuesta tanto como la Pi, así que no se si sale muy rentable.